5 fluorotsütosiin CAS 51-21-8

5-fluorouratsiilfluorouratsiil, on pürimidiini klassi antimetaboolne ravim. See on praegu kliinikus tavaliselt kasutatav keemiaravi ravim. See avaldab mõju igale proliferatsioonifaasile, võib takistada tümiini moodustumist, pärssida DNA biosünteesi ja seega pärssida vähirakkude kasvu. Seda kasutatakse kliiniliselt seedetrakti kasvajate, nagu maovähi, soolevähi, maksavähi jne raviks. See on efektiivne ka rinnavähi, munasarjavähi, kopsuvähi, põievähi, emakakaelavähi ja kõhunäärmevähi vastu.

Valge või valge kristalne pulber. Mp{{0}} kraadi (lagunemine), 0,1 mol/L vesinikkloriidhappe lahusel on maksimaalne neeldumine 265 nm lainepikkusel. Vees ja etanoolis vähelahustuv, kloroformis ja eetris lahustumatu, lahjendatud vesinikkloriidhappe ja naatriumhüdroksiidi lahuses lahustuv.

5-fluorouratsiilmuundatakse esmalt 5-fluoro-2-desoksüuratsiili nukleotiidiks in vivo, inhibeerib tümiini nukleotiidi süntetaasi ja blokeerib uratsiildeoksünukleotiidi transformatsiooni tümiindeoksünukleotiidiks, mõjutades seega DNA biosünteesi. Samal ajal võib see lisada RNA-d ja inhibeerida otseselt RNA sünteesi, blokeerides uratsiili ja vadakuhappe liitumise RNA-sse. See ravim on peamiselt kataboolne maksas, suurem osa sellest laguneb süsihappegaasiks ja eritub hingamisest ning väga vähe eritub uriiniga. Fluorouratsiil oli prolifereeruvatele rakkudele toksilisem kui mitteprolifereeruvatele rakkudele, kuid märkimisväärne rakutsükli spetsiifilisus puudus. Resistentsus fluorouratsiili suhtes võib olla tingitud aktiivseks toimeks vajalike ensüümide puudumisest või tümidülaadi süntaasi aktiivsuse suurenemisest.